Um 1700 lebte auf dem Schloss Lembeck Freifrau Maria Anna Theodora von Westerholt zu Lembeck, geborene Freiin von Walbott-Bassenheim zu Gudenau. Sie war vermählt mit dem Freiherrn Dietrich Konrad von Westerholt-Hackfort, der 1702 starb. Mit ihm erlosch der Lembecker Zweig des alten Westerholter Geschlechtes im Mannesstamm.

Bereits im Jahre 1726 hatte die Freifrau begonnen, in der Bauernschaft Endeln ein kleines herrschaftliches Haus als Witwensitz zu bauen. Zugleich errichtete sie hierbei die Michaeliskapelle. In der Pfarrei Lembeck begann sie in den Jahren 1727 und 1728 mit der Erstellung von Kreuzwegbildstöcken. Die verwitwete Freifrau konnte jedoch diesen Plan nicht vollenden.

Wie viele Bildstöcke bis zu ihrem Tod 1742 fertig geworden sind, ist nicht bekannt. Die heute noch vorhandenen vier Bildstöcke mit Kreuzwegdarstellungen und ein Bildstock mit einer Schutzengeldarstellung sind aber ihr zuzuschreiben.

Als Ausführender ist der Bildhauer Adolf Sasse genannt, der auch den Erzengel Michael über der Eingangstür zur Michaeliskapelle in Endeln geschaffen hat.
Das Material für alle Bildstöcke ist aus Bamberger Sandstein und als Sockelmaterial wurde Hohemarker Stein verwendet.

Die Bildstöcke stehen wegen ihrer geschichtlichen, volkskundlichen und zugleich künstlerischen Bedeutung unter Denkmalschutz.